Si Outlook Express no te deja eliminar mensajes, puede ser debido a que la carpeta Elementos eliminados está dañada.

Mueve todos los mensajes a otra carpeta que crearás.

Luego cierra Outlook Express, eliminar el archivo Elementos eliminados.dbx en la carpeta de tu identidad de Outlook.

Cuando Reinicies Outlook este creará automáticamente una nueva carpeta Elementos eliminados.dbx.