Hola mateamargo.
Mira, de seguro que lo que tienes como problema es el hecho que en W2K no hay entorno DOS, sino la consola que es "similar". Lo que puedes intentar es usando el modo compatibilidad del W2k:
Click derecho en el ejecutable -> Propiedades -> Compatibilidad -> Tildas la opción "ejecutar este programa en modo compatibilidad para:" y seleccionas Windows 95 o Windows 98 (da igual).
Si aún así sigue sin funcionar puedes intentar usando un emulador de DOS para correr el programa. El
DOSBox 0.63 es muy bueno para esto. También puedes usar el VDMS Sound, que emula ciertos parámetros de DOS y es más fácil de usar, aunque el DOSBox es mucho más completo.
Saludos.