Hola Gadzu.
Ese "DOS" que ves en W2k es en realidad la consola de Win2k. El DOS no existe más en este entorno, por eso tiene tantos problemas con programas para DOS. De todas formas, puedes usar algún emulador de DOS. Yo particularmente uso
DOSBox que es muy bueno y hace correr casi cualquier programa a la perfección.
Saludos.