No estoy muy seguro, pero creo que NO se puede actualizar a W¡nMe desde Win98 porque existe incompatibilidad.
Haz lo siguiente:
Entra al Win98 que supongo tienes instalado. Inserta el CD de instalacion del WinMe y antes de Instalar, realiza la prueba de Compatiblidad.
Mi recomendacion:
Mejor Formatea tu disco y realiza una instalacion Limpia del WinMe.