solo tienes que desabilitar la opcion de "mostrar la barra de herramientas de texto enriquecido" que esta en la opcion de "firma personal" y te mostrara una ventana mas pequeña de la que tenias, es ahi donde pondremos el siguiente codigo para que pueda mostrar la imagen :
<img src="http://img123.imageshack.us/img123/6954/glitteryourwayf87ea231wr8.gif"><p>
lo que esta entre comillas es la direccion de tu imagen, despues de copiar y pegar todo el codigo completo como te lo deje, vuelvas a habilitar "mostrar la barra de herramientas de texto enriquecido" y te mostrara la imagen tal y como se vera en los mensajes de hotmail.
pd: si tienes alguna otra pregunta no dudes en seguir consultando.