Hola, mira hace poco tuve una experiencia similar, espero poder ayudarte, ahi va si quieres leer:
Un amigo estaba terco en que queria tener 4 sistemas operativos (2 linux y 2 windows), y queria que desde el grub se viera:
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Linux Debian bla ba
Linux Ubuntu ....
Windows XP
Windows Vista
Hicimos de todo, desde editar el grub a mano, tanto como ocultar, activar, desactivar, desocultar particiones, tanto editar boot.ini, y lo mas cerca que pudimos lograr fue:
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Linux Debian blabla
Linux Ubuntu...
Windows Loader
Al seleccionar ya sea la primera o segunda opcion entraba sin problemas, y al seleccionar la tercera opcion aparecia el cargador de Windows preguntando por el sistema operativo a elegir XP o Vista; pero bien que podia entrar a los 4 sin problemas. No se si a ti te sirva de ese modo para superar tu reto

, si me dices te hago un pequeño tutorial (eso si es vista uno de los win2, si es una version 9x o 2000 o 2003 no se si vaya igual).
Saludos