WLM, no deja enviar archivos con extención *.exe.
Hacé lo que te comenta rioj, y comentanos.
Si tu problema es que te carga el archivo, pero al recibirlo te aparece un error de antivirus, deberás ir a Herramientas, Opciones, Transferencia de archivos.Allí, buscar un archivo .exe de tu antivirus, o deshabilitar la opción:
Examinar los archivos en busca de virus usando: