Hola
misssha y bienvenid@ al foro.
Te comento que existen muchas marcas y modelos de adaptadores USB que sirven para joysticks tanto de PSX como de PS2, por lo que no estaría demás que especificaras cual has comprado.
Por lo que tengo entendido la mayoria de los Adaptadores USB para los joysticks de PlayStation funcionan sin problemas y poseen compatibilidad con Windows ME.
Revisa bien la conexión al puerto e intenta reinstalar los drivers a ver que sucede, si continúa sin funcionar intenta probarlo en otro ordenador para verificar y descartar que no sea problema del adaptador.
Un saludo.