Actualizar un servidor con windows server 2003 a windows 2008 si afectar aplicaciones

Saludos.
Tengo un problema con un servidor que debo hacerle una actualización de OS, pero no puedo afectarle una aplicación durante el proceso.
El equipo esta trabajando con Windows Server 2003 y requiero pasarlo a Windows Server 2008, sin que la aplicación o sus datos se vean afectados.
Si alguien sabe como se puede hacer esto, favor ayúdeme.

Gracias.

Según sé, Windows Server 2008 es bastante diferente de Windows Server 2003, podrías compararlo como realizar una migración de Windows XP a Windows 7, algunos programas podrían no funcionar adecuadamente.

Lo más recomendable sería que intentases una migración en paralelo, o sea que trates de migrar tu programa y la base de datos a otra máquina con WS2008, pero sin desactivar la máquina con WS2003 hasta que estés seguro que la migración no da problemas en el programa o la BD.

110518052012